"Когда Гарри встретил Салли" - это история о двух друзьях, Гарри и Салли, которые встречаются случайно в Нью-Йорке и становятся близкими друзьями, несмотря на свои различия. Сюжет фильма начинается с того, что Гарри и Салли, оба молодые выпускники колледжа, отправляются в путешествие вместе с другими друзьями.
По пути к их назначению, они случайно оказываются в одной машине, где начинают беседовать о различных вещах, начиная от жизни и заканчивая отношениями между мужчиной и женщиной. В процессе их бесед они осознают, что совершенно разные по своим взглядам на жизнь и отношения.
Гарри - экстраверт и оптимист, скептически относящийся к идеям о любви и отношениях. Салли, напротив, является интровертом, часто анализирующим каждый момент и сомневающимся в своих чувствах.
По мере того, как время идет, Гарри и Салли продолжают встречаться случайно в различных ситуациях в Нью-Йорке. Они поддерживают свою дружбу и начинают понимать друг друга всё лучше.
Их отношения развиваются от простой дружбы к более глубоким чувствам. В конечном итоге, Гарри и Салли осознают, что они влюблены друг в друга и решают начать отношения. Фильм заканчивается сценой, где они стоят под дождем на улице Нью-Йорка и обмениваются поцелуем, понимая, что их дружба переросла в настоящую любовь.